W ciągu swojej kariery William Fitzsimmons zarabiał na życie pisząc specyficzne, szczere i introspekcyjne folkowe piosenki, które szczerze i nieustraszenie badają ewoluujące „ja”. Swoją twórczością Fitzsimmons zręcznie demonstruje swój talent do mocnych melodii i chwytliwych instrumentacji. To, że tematyka skupia się na ciemnych stronach ludzkiej egzystencji i relacji międzyludzkich, nie jest przypadkiem.

Począwszy od debiutanckiego albumu „Until When We Are Ghosts”, Fitzsimmons wydał blisko tuzin pełnych albumów, EP-ek i płyt koncertowych zawierających głęboki i bardzo osobisty materiał. Jeśli chodzi o pisanie piosenek, nic w jego życiu prywatnym nie jest obce: pisał o byciu wychowywanym przez niepełnosprawnych rodziców, dwóch rozwodach, adopcji dwójki swoich dzieci i pracy z osobami chorymi psychicznie jako terapeuta przed rozpoczęciem kariery muzycznej. Jego album z 2018 roku, „Mission Bell”, był kroniką jego rozstania z ówczesną żoną spowodowanego jej niewiernością. Kiedy zdał sobie sprawę, że pomimo ich prób ratowania małżeństwa, rozłam był nieunikniony, rozpoczął pracę nad nowym albumem jako odpowiedzią na zbliżający się rozwód i własne reakcje emocjonalne. Obecnie Fitzsimmons zamierza wydać „Ready the Astronaut” jako potężne świadectwo własnej przeszłości. Dzięki przeplataniu swojej historii ze znaną opowieścią o Ikarze, ilustruje gotowość do zaakceptowania wzlotów i upadków swojego życia, składając hołd wpływowi, jaki mają one na przyszłość.